In un breve spazio di tempo, il Convento - denominato Sant'Angelo, in memoria di una cappelletta dove si diceva fosse apparso l'Angelo guaritore della peste - crebbe in grandiosità e magnificenza: era detto il "Paradiso di Milano", per la bellezza del luogo, dell'architettura e degli affreschi con cui erano adornati chiesa e convento (Luini). In esso, predicazione, accoglienza dei più bisognosi, soprattutto quelli colpiti da varie epidemie, vita conventuale, artigianato, scuola, cultura si concatenavano l'una all'altra, rendendolo un centro attivo e un polo d'attrazione per tutti i ceti sociali della città. Fra le tante attività, si ricorda la Biblioteca voluta dallo stesso Bernardino, ricca, fin dal suo nascere, di svariati volumi, pergame, codici, antifonari e quant'altro potesse servire per la cultura del popolo e le celebrazioni dei frati. Nel 1527, a causa della guerra tra Spagna (che occupava Milano) e Francia, il convento ebbe seri danni. Nel 1551 il governatorato spagnolo decretò la demolizione del "Paradiso di Milano", in quanto, eretto a cavallo delle mura della città era un facile accesso ad essa da parte dei nemici. Nello stesso anno, però, Don Francesco Gonzaga, governatore spagnolo, concedeva un appezzamento di terra, all'interno delle mura, dove, con il concorso ancora del popolo milanese, si costruì il secondo Sant'Angelo. Vengono riprese tutte le attività per forza di cose lasciate e non vengono tralasciate la bellezza dell'architettura e gli affreschi che abbelliscono i chiostri e la chiesa. Partecipano ad essi i migliori artisti dell'epoca: Carlo Antonio, Giulio Cesare, Camillo Procaccini, Panfilo Nuvolone, il Legnanino, i fratelli Campi, il Barabino, il Morazzone, e altri, con le relative scuole. Anche qui, affrescata dai Procaccini, viene riservato grande spazio alla Biblioteca (la più grande e la più attiva di Milano) e allo Scriptorium. Nel 1743 un incendio devasta il complesso, in modo particolare la Biblioteca. Nel 1810 Napoleone Bonaparte decreta la soppressione degli Ordini religiosi e nel 1870 lo Stato Italiano sopprime e sequestra il complesso, facendone un presidio militare. L'Archivio e la Biblioteca vengono letteralmente depredati. Nel 1922 i frati si riappropriano di quanto rimane: iniziano i restauri della chiesa, ridotta a scuderia, e abbattono l'antico convento, ormai inutilizzabile, per ricostruirlo nuovo, su disegno dell'arch. Giovanni Muzio. Nel 1959 riapre la Biblioteca Francescana. Il suo primo intento è quello di ricuperare, almeno in parte, il grande patrimonio librario, ormai disperso nelle maggiori Biblioteche di Milano e anche all'estero. Già dal suo "rinascere" la Biblioteca, sotto la guida del suo primo Direttore, p. Feliciano Olgiati, si prefigge di concentrarsi sul tema del "francescanesimo", a partire dai suoi inizi fino al presente. Tale "specializzazione" ha per oggetto l'area della cultura e del sapere che i Francescani, attraverso i secoli, hanno apportato per l'evoluzione del pensiero e della cultura nell'ambito socio-politico e religioso. Sono dunque toccati temi teologici, storici, filosofici, letterari, artistici ecc., che in Francesco d'Assisi trovano l'avvio e si completano, a mano a mano, attraverso i secoli. Tale intento viene perseguito ancor oggi. La Biblioteca mette a disposizione così una "letteratura" specializzata di ca. 15.000 volumi, a partire dal 1200 fino ai nostri giorni, 33 periodici italiani e 18 stranieri.